1929年，第一届奥斯卡颁奖典礼开启了奥斯卡最佳影片的评选历程。在此之前，影片质量、制作及表演评判缺乏标准化体系，而奥斯卡最佳影片的称号也为影片制作提供了普世性认可，成为世界影坛的权威标志。以下分别分三个时期介绍历届奥斯卡最佳影片，并列举了其中代表作。
黄金时代和新好莱坞（1929-1960）
这一时期，奥斯卡最佳影片的评选主要是基于剧本、表演、制作成就和商业票房等多个因素。在此期间，许多经典的电影作品也随之出现，如1939年的电影《飘》以其惊人的制作技术和精湛的表演，成为最为经典的史诗爱情片之一。1942年的电影《公民凯恩》则以其文学底蕴、深度思考社会现实问题展示了颠覆性的创意。1950年的电影《集市十字路口》则在叙述美国社会现状的同时视角独到，冷静客观的处理出黑人和白人之间的不公平态度，引起了强烈反响。同时在这段时间内也出现了一批好莱坞导演如阿尔弗雷德·希区柯克、比利·怀德和斯坦利·库布里克等有了大量创作，并为他们赢得了许多艺术奖项。
争议与艺术创新时期（1961-2000）
这一时期，奥斯卡最佳影片的评选开始更加注重影片艺术表现力、文化价值以及作品对社会的影响等方面。在这一时期，电影创作者追求更大的突破和冒险，拥抱新的时代和文化背景。1967年的电影《毕业生》评论了当时的社会和文化现状，代表了一种反乌托邦意味和荒诞唯美主义。1975年的电影《飞越疯人院》揭示出了针对心理病患者的不当对待，且界定了医疗卫生领域的新标准。1994年的电影《阿甘正传》则跨越了人类历史的几十年，并对广泛的主题材料加以协调，呈现了一种关于个人、家族和国家的礼赞。1990年代以后，许多更为深刻的复杂题材被推出，例如2007年的电影《无国界》表现了一个现代男人面对伊拉克战争与人类性爱之间的冲突和矛盾，这一题材也在全球范围内引起了争议。
当代多元表现时期（2001年至今）
在21世纪初，奥斯卡最佳影片的奖项依然在历史传统的基础上发展，但开启了一种更具多元性和开放性的表现方式。许多影片开始挑战社会话题的底线，大力探讨种族、性别、民族和性倾向等主题。2006年的电影《小姐》对陈述了对于对女性、人际关系和家庭责任的敏感之处。2009年的电影《贫民窟的百万富翁》则在电影张力的同时，巧妙地交织了多种文化与政治视角。2017年的电影《月光下的爱情》探索了一个男孩成长为成年人的道路上，自我认同和家庭关系等复杂问题。标志着新艺术表现升级的韩国电影也受到了全球的关注并夺取了不少奖项，如2003年的电影《春夏秋冬又一春》和2019年的电影《寄生虫》 均被授予奥斯卡最佳影片奖。
随着社会经济发展、新文艺形式的涌现以及近十年来互联网技术的崛起，不断为奥斯卡最佳影片增添新的阅读角度。而奥斯卡最佳影片奖的不断更新和质量提升也激发了更多电影创作者的创造热情和创新能力，向着更加丰富多彩的电影作品和电影文化发展历程迈进。